基于查爾酮導(dǎo)向的苯并硫氮雜卓類衍生物的合成與生物活性研究.pdf

1、查爾酮屬于黃酮類化合物，廣泛存在于甘草、紅花等植物中，查爾酮及其衍生物具有抗病毒、殺蟲、抗菌等生物活性。我的導(dǎo)師已合成了三個系列的1,4-邁克爾加成的查爾酮衍生物，生物活性研究表明，大多數(shù)該類化合物表現(xiàn)出較好的抗植物病毒活性；同時，苯并硫氮雜卓類化合物具有廣泛的藥理和生理活性。因此，我們以查爾酮作為先導(dǎo)化合物，對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造，設(shè)計(jì)合成了一系列含吡啶的苯并硫氮雜卓類衍生物3a-3z，所有得化合物均通過了IR、1H NMR、13C NMR

2、和元素等結(jié)構(gòu)鑒定。本論文完成的工作概括如下：
　　1.以化合物3a的合成為例，從反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度、投料比和催化劑等方面對目標(biāo)化合物的合成條件進(jìn)行了篩選，確定了最佳反應(yīng)條件為：無水乙腈/DMF為溶劑，K2CO3、KI為催化劑，投料比1:1.2:2:1(中間體2a:2-氯-5-氯甲基吡啶:K2CO3:KI)，回流5~6 h。
　　2.采用半葉枯斑法，對目標(biāo)化合物進(jìn)行了抗煙草花葉病毒(TMV)的生物活性測試，結(jié)果表明，在500μ

3、g/mL濃度下，大部分目標(biāo)化合物對煙草花葉病毒(TMV)具有較好的治療、保護(hù)和鈍化活性。并進(jìn)一步的對其抗 TMV治療活性進(jìn)行了EC50測試，其中化合物3a、3g、3i、3k、3m、3q、3s、3t、3v、3w、3x的EC50分別為184.93、242.88、194.82、188.59、188.09、220.68、192.06、226.29、203.99、223.16、213.27μg/mL，優(yōu)于寧南霉素的活性(EC50=248.80μg