吲哚與N-磺酰醛亞胺的Friedel-Crafts反應(yīng)研究.pdf

1、吲哚類生物堿是迄今為止發(fā)現(xiàn)最多的一類生物堿，由于吲哚生物堿的骨架和官能團(tuán)的多樣性，以及它們具有各種良好的生物特性，3-取代吲哚衍生物的合成在研究領(lǐng)域一直是個(gè)熱點(diǎn)，它們是合成很多生物活性化合物和天然產(chǎn)物的重要結(jié)構(gòu)單元。而催化劑催化下吲哚與亞胺的Friedel-Crafts反應(yīng)是合成3-取代吲哚衍生物的一種具有實(shí)用性的方法。本文針對(duì)如何高效地合成3-取代吲哚衍生物(包括具有光學(xué)活性和無光學(xué)活性)的問題，進(jìn)行了以下研究工作：
　　1，吲

2、哚與N-芳香磺酰醛亞胺的不對(duì)稱Friedel-Crafts反應(yīng)
　　首先我們嘗試了手性脯氨亞磺酰胺小分子催化劑催化吲哚與N-芳香磺酰醛亞胺的不對(duì)稱Friedel-Crafts反應(yīng)，其次嘗試了銅鹽與手性配體共同催化吲哚與N-芳香磺酰醛亞胺的不對(duì)稱Friedel-Crafts反應(yīng)，最后我們嘗試通過手性輔基誘導(dǎo)的方式來得到具有光學(xué)活性的3-取代吲哚甲胺衍生物。遺憾的是都未得到具有光學(xué)活性的目標(biāo)產(chǎn)物。
　　2，Cu(OTf)2和脯氨

3、亞磺酰胺共同催化吲哚與N-磺酰醛亞胺的Friedel-Crafts反應(yīng)
　　金屬鹽催化吲哚與N-磺酰醛亞胺的Friedel-Crafts反應(yīng)高效的生成3-取代吲哚甲胺衍生物是比較困難的，通常會(huì)伴隨大量的雙吲哚甲烷化合物的產(chǎn)生，為了得到較單一的3-取代吲哚甲胺衍生物，本文主要探討了Cu(OTf)2和脯氨亞磺酰胺的共同作用催化吲哚與N-磺酰芳亞胺的Friedel-Crafts反應(yīng)，結(jié)果表明，通過此方法，可以溫和地合成一系列3-取代吲哚