苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羧酸衍生物的合成及性質(zhì).pdf

1、本文合成了6種苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羧酸衍生物，分別是1-苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羰基-4-吡啶基-2-哌嗪（Z1），1-苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羰基-4-吡啶基-4-哌嗪（Z2），1-苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羰基-4-嘧啶基-2-哌嗪（Z3），N'-吡啶基-2-苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-酰肼（Z4），1-甲基吡啶基-4-苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羧化物（Z5），N-[2-（二甲基氨基）乙基]苯并咪唑并

2、苯并異喹啉酮-12-羧化物（Z6）。并將其中兩種Z5和Z6進(jìn)行了季銨化生成了相應(yīng)的季銨鹽H1和H2。分析所合成的化合物的光學(xué)性質(zhì)，發(fā)現(xiàn)其中7種可以作為檢測pH或者金屬離子的熒光探針。
　　含哌嗪的苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羧酸衍生物的化合物Z1和Z2均可以對pH響應(yīng)，并且具有相似的s形滴定曲線圖。Z1和Z2的s型曲線響應(yīng)范圍分別是1.80-5.80和4.50-9.10。Z1和Z2質(zhì)子化后使熒光強(qiáng)度分別增強(qiáng)了110倍和20倍，相

3、應(yīng)的pKa分別是3.52和6.88。Z1與Z2的不同之處是可以作為在Tris–HCl緩沖溶液中檢測Fe3+的“開”型熒光探針。分析計(jì)算Z1檢測Fe3+時(shí)解離常數(shù)Kd為9.3×10-5，檢測極限是2.5×10-6 M。之所以Z1與Z2有這么大的差別，根本原因是因?yàn)橄啾扔赯2，Z1吡啶氮原子更容易與哌嗪氮原子作用絡(luò)合金屬離子。
　　含肼基的苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羧酸衍生物的化合物 Z4對 Cu2+具有高靈敏性、高選擇性的熒光響

4、應(yīng)。于Z4的Tris–HCl緩沖溶液中加入Cu2+，可以觀察到明顯的熒光增強(qiáng)現(xiàn)象。分析計(jì)算Z4對Cu2+的絡(luò)合比為1:1。
　　含酯基的苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羧酸衍生物的化合物Z5和Z6可以通過質(zhì)子化和去質(zhì)子化用作pH的“開關(guān)”型熒光探針。季銨鹽化合物H1和H2可以完全溶于水，這在生物細(xì)胞方面的檢測具有很大潛力。在強(qiáng)堿條件下，化合物H1和H2的羰基氧會發(fā)生水解，進(jìn)而使得熒光光譜和紫外光譜發(fā)生位移并且出現(xiàn)了明顯的等色點(diǎn)。這類