[60]富勒烯二氫吡咯與四氫咔唑衍生物的合成研究.pdf

1、富勒烯是作為單質(zhì)碳的同素異形體，在1985年首度制備出的C60也稱為[60]富勒烯，因結(jié)構(gòu)成球狀，亦被稱作足球烯，富勒烯衍生物屬于碳環(huán)類化合物，其在光電材料和生物醫(yī)藥等領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用使富勒烯的化學(xué)功能化引起了廣泛的注意。在過去的三十年里，人們已經(jīng)合成了各種不同種類的富勒烯衍生物。在富勒烯上引入各種官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)單元可以很好地改善它的物理化學(xué)性質(zhì)，比如溶解度、能級和電子親合性等，這些不同的性質(zhì)為其在相關(guān)領(lǐng)域的應(yīng)用提供了重大的機(jī)遇。因此，發(fā)展

2、新的方法簡便、高效地合成新型的富勒烯衍生物至關(guān)重要。
　　本文的研究內(nèi)容主要是Ag(Ⅰ)促進(jìn)的[60]富勒烯二氫吡咯衍生物和2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)促進(jìn)的[60]富勒烯1，2，3，4-四氫咔唑衍生物的合成研究。
　　1、Ag(Ⅰ)促進(jìn)的[60]富勒烯二氫吡咯衍生物的合成。
　　我們發(fā)展了一種Ag(Ⅰ)促進(jìn)的C60、磺酰腙、腈三組分合成多樣化二取代[60]富勒烯二氫吡咯的新型環(huán)化反應(yīng)。通過對不

3、同銀鹽和堿的篩選，探究了不同條件對此反應(yīng)的影響。在最優(yōu)條件下，擴(kuò)展了一系列磺酰腙類和腈類底物，考察了不同取代基對此反應(yīng)的影響。最后，我們對此反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探究。就目前的研究來說，該方法是一種簡單高效地經(jīng)過渡金屬促進(jìn)的三組分合成多樣化二取代[60]富勒烯二氫吡咯衍生物的環(huán)化反應(yīng);Ag(Ⅰ)對腈的活化起著關(guān)鍵性的作用，它是在有機(jī)合成應(yīng)用中涉及到銀活化腈的第一個例子;該環(huán)化反應(yīng)能夠兼容各種官能團(tuán)，具有廣泛的底物適用范圍，而且適用于富勒烯

4、大分子化合物的合成。
　　2、2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)促進(jìn)的[60]富勒烯并1，2，3，4-四氫咔唑衍生物的合成。
　　我們發(fā)展了一種2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌促進(jìn)的吲哚衍生物與C60經(jīng)過氧化脫氫反應(yīng)直接構(gòu)建新型的[60]富勒烯1，2，3，4-四氫咔唑衍生物的方法。通過對不同氧化劑、溶劑和助溶劑的篩選，探究了不同條件對此反應(yīng)的影響。在最優(yōu)條件下，擴(kuò)展了一系列具有不同官能團(tuán)的吲哚類底