苯乙烯基香豆素衍生物的合成及其熒光性能研究.pdf

1、香豆素類化合物是一種存在于天然植物中的重要化合物，并且也是合成各種功能材料的重要原料。該類衍生物不僅具有廣泛的生物學(xué)活性，如抗HIV、抗癌、抗氧化、抗炎、降壓、抗凝血等活性，而且還具有很高的光穩(wěn)定性和熒光量子產(chǎn)率，因此被廣泛用做熒光探針、激光染料、非線性光學(xué)材料和太陽(yáng)能收集材料等。在本論文中，我們?cè)O(shè)計(jì)合成了幾個(gè)3-苯乙烯基香豆素和4-苯乙烯基香豆素類化合物，并測(cè)試了它們的光學(xué)性質(zhì)。本論文主要包括三部分：
　　第一部分總結(jié)了香豆素化

2、合物的合成方法，如Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)等，并介紹了香豆素衍生物在功能材料領(lǐng)域中的應(yīng)用、生物活性及香豆素衍生物的熒光特點(diǎn)等。
　　第二部分，主要研究了3-苯乙烯基香豆素和4-苯乙烯基香豆素的合成。首先，我們以4-(二乙氨基)水楊醛和Ph3P=CHCO2Et為原料，以無(wú)水乙醇為溶劑，在哌啶作用下合成7-二乙氨基香豆素；再與POCl3/DMF反應(yīng)制得3-醛基-7-二乙氨基香豆素；最后，在CsF的作用下，3-醛基-

3、7-二乙氨基香豆素和鏻鹽發(fā)生Wittig反應(yīng)得到反式的3-苯乙烯基香豆素。我們還以3-(二乙氨基)苯酚和乙酰乙酸乙酯為原料，在ZnCl2作用下，通過(guò)Pechmann反應(yīng)，得到4-甲基-7-二乙氨基香豆素；再在SeO2的氧化下得到4-醛基-7-二乙氨基香豆素；最后，在CsF的作用下，4-醛基-7-二乙氨基香豆素和鏻鹽發(fā)生Wittig反應(yīng)得到反式的4-苯乙烯基香豆素。以上合成的化合物均利用IR、1H NMR、13C NMR進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。<

4、br>　　第三部分，對(duì)合成的3-苯乙烯基香豆素和4-苯乙烯基香豆素類化合物的紫外-可見(jiàn)吸收光譜和熒光發(fā)射光譜進(jìn)行了測(cè)試和分析對(duì)比。結(jié)果表明，同系列的3-苯乙烯基香豆素類衍生物之間相比，其吸收峰和熒光發(fā)射峰沒(méi)有明顯差別；同系列的4-苯乙烯基香豆素類衍生物之間相比，其吸收峰和熒光發(fā)射峰略有差別。而與3-苯乙烯基香豆素類衍生物相比，4-苯乙烯基香豆素類衍生物的最大吸收峰明顯發(fā)生藍(lán)移，但是其最大熒光發(fā)射峰卻明顯發(fā)生紅移。這說(shuō)明3-苯乙烯基香豆素