銥催化氨基-(N-烷基)苯磺酰胺和喹唑啉酮衍生物的合成.pdf

1、有機氮以及氮雜環(huán)化合物如磺酰胺、喹唑啉酮及其衍生物是藥物化學(xué)中非常重要的合成中間體，磺酰胺結(jié)構(gòu)化合物廣泛存在于具有生理和藥物活性的化合物和天然產(chǎn)物中;喹唑啉酮衍生物也是一類重要的含氮雜環(huán)化合物，具有很高的藥物活性，具有廣泛應(yīng)用價值。正由于這兩類化合物重要的應(yīng)用價值，但是原有的合成方法步驟長、污染大、缺點多，這就需要我們?nèi)ピO(shè)計出高原子經(jīng)濟性、步驟經(jīng)濟性的新方法以替代原有的的傳統(tǒng)方法。本文中，我們利用過渡金屬銥催化分別設(shè)計出兩種環(huán)境友好的合

2、成方法，實現(xiàn)了兩類具有醫(yī)藥和生物活性分子中重要結(jié)構(gòu)單元的合成制備。
　　首先，我們報道了一種簡單、高效、通用的合成方法，利用帶有兩種不同氨基的氨基苯磺酰胺與作為烷基化試劑的醇反應(yīng)，實現(xiàn)了直接合成制備氨基-（N-烷基）苯磺酰胺。從環(huán)保的角度來看，該方法極具有吸引力，是因為該方法中低毒性醇的使用，反應(yīng)步驟簡單，底物適用性廣泛，高選擇性以及水是作為反應(yīng)唯一的副產(chǎn)物。值得注意的是，這項研究表現(xiàn)出的潛力是N-烷基化反應(yīng)中復(fù)雜分子對于不同氨基

3、基團的識別。促進了銥催化“氫自動轉(zhuǎn)移（借氫）過程”研究的發(fā)展。
　　近年來，過渡金屬催化非受體脫氫反應(yīng)得到了很多的關(guān)注。與傳統(tǒng)的氧化反應(yīng)相比較，這類型的反應(yīng)代表了一種清潔和高原子經(jīng)濟性的合成策略。反應(yīng)過程中釋放的氫氣被認為是未來最有前途的能源之一。根據(jù)這一策略，我們設(shè)計了一種通用、高效的方法合成喹唑啉酮，該方法是鄰氨基苯甲酰胺與醛在水作為反應(yīng)溶劑的條件下，經(jīng)過非受體脫氫縮合的過程制備喹唑啉酮。水溶性[Cp*Ir(H2O)3][OT