親水性1,8-萘酰亞胺類氫離子熒光探針的合成及其在活細胞成像中的應用.pdf

1、以1,8-萘酐和脂肪胺為原料合成了四種氫離子熒光探針:4-((2’-N,N-二甲基氨基)乙基)氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亞胺(MBN)、4-((2’-N,N-二乙基氨基)乙基)氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亞胺(EBN)、4-((2’-N,N-二甲基氨基)乙基)氨基-N-(2’N,N-二甲基氨基)乙基-1,8-萘酰亞胺(MMN)、4-((2’-N,N-二乙基氨基)乙基)氨基-N-(2’N,N-二乙基氨基)乙基-1,8-萘酰亞胺(EE

2、N)。通過紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜、元素分析表征了其結(jié)構(gòu)。
　　 MBN、EBN、MMN、EEN有較好的親水性和熱穩(wěn)定性,其pKa值分別為8.50,9.02,8.50,8.96。5.0*10-5 mol／L的MBN和EBN乙醇水(V:V=1:19)溶液的最大吸收波長(摩爾消光系數(shù))分別為:438 nm(1.29 M-1·cm-1)和436 nm(1.32M-1·cm-1),最大熒光波長(熒光量子產(chǎn)率)分別為:529 nm(0.5

3、99)和529 nm(0.759)；5.0*10-5mol／L的MMN和EEN水溶液的最大吸收波長(摩爾消光系數(shù))分別為:444 nm(1.60 M-1·cm-1)和444 nm(1.36 M-1·cm-1),最大熒光波長(熒光量子產(chǎn)率)分別為:534 nm(0.558)和536 nm(0.647)。
　　 MBN、EBN、MMN、EEN能在Britton-Robinson緩沖溶液中高選擇性識別H+,而Na+,K+(200倍)、

4、Mg2+,ca2+(100倍)、Cr3+,Mn2+,Fe3+,Fe2+,CO2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Ca2+,Hg2+,Pb2+(10倍)、Cl-(560倍),PO43-(800倍)、SO42-(10倍)、NO3-(60倍)無顯著影響。結(jié)合質(zhì)子后,MBN、EBN、MMN和EEN熒光分別可增強12.9、11.8、13.6、25.6倍。EEN可以用于活細胞成像,隨著細胞外pH值從5.51增大到7.55,進入細胞內(nèi)結(jié)合質(zhì)子的EEN