羅丹明B-硫脲衍生物熒光探針的合成及其對金屬離子識別作用.pdf

1、最近這些年來，設計并合成可以選擇性識別不同目標體系的熒光分子探針在超分子化學、醫(yī)學、生物學及環(huán)境監(jiān)測等諸多學科和領域引起了科研工作者的廣泛關注。由于熒光分子探針可以通過簡單的熒光性的增強或是熒光淬滅來實現(xiàn)對特定分析物體系的快速識別，所以熒光分子探針在分子識別領域得到了廣泛地應用。羅丹明類化合物屬于是氧雜蒽類染料的一種，由于羅丹明類衍生物具有非常優(yōu)良的光物理學性質(如具有較長的吸收和發(fā)射波長、較大的摩爾消光系數(shù)、較高的熒光量子產率及較好的

2、光學穩(wěn)定性等)，所以此類衍生物是一類非常好的熒光分子探針。羅丹明類化合物作為熒光分子探針的識別機理是：在金屬離子或者質子的作用下，羅丹明類衍生物由閉環(huán)(OFF)的形式(無熒光)轉換為開環(huán)(ON)的形式(強熒光)，即OFF-ON型熒光探針的識別機理。
　　 本文以羅丹明B(RhB)作為起始反應物，合成并且表征了五種羅丹明B-苯基硫脲衍生物。首先，在堿性條件下由羅丹明B得到了羅丹明B-堿(RhB-B)；然后，利用羅丹明B-堿與水合肼

3、進行縮合反應得到了羅丹明B-肼(RhB-HD)；最后再用羅丹明B-肼(RhB-HD)和一系列的苯基異硫氰酸酯反應分別得到了五種羅丹明B-苯硫脲衍生物：羅丹明B-苯硫脲(RhB-PhTh)、羅丹明B-對硝基苯硫脲(RhB-pNPhTh)、羅丹明B-對甲氧基苯硫脲(RhB-pMOPhTh)、羅丹明B-2-甲氧基-4-硝基苯硫脲(RhB-2MO4NPhTh)及羅丹明B-2-硝基-4-甲氧基苯硫脲(RhB-4MO2NPhTh)。上述所合成的五種

4、羅丹明B-苯硫脲衍生物及中間體的結構都是通過傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)、電噴霧質譜(ESI-MS)及氫核磁共振圖譜(1H-NMR)進行表征和確定的。利用熒光和紫外吸收光譜對所合成的五種羅丹明B-硫脲衍生物識別金屬離子的作用進行了研究，研究結果表明，五種羅丹明B-硫脲衍生物均可以選擇性識別Cu2+，隨后又進行了它們識別金屬離子的最優(yōu)化實驗。在相同的實驗條件下，比較了羅丹明B-硫脲衍生物識別的Cu2+的差異，實驗結果表明：在常見的金屬