含異噁唑和席夫堿結構的苯并咪唑衍生物的合成及抑菌活性.pdf

1、苯并咪唑衍生物具有廣泛的生物活性，如抑菌、抗病毒、抗腫瘤、抗炎、抗寄生蟲、抗高血壓等活性，在農藥和醫(yī)藥領域發(fā)揮著非常重要的作用。在苯并咪唑衍生物中，作為β2-微管蛋白抑制劑的多菌靈、苯菌靈和甲基硫菌靈等，能夠阻止病源真菌的形態(tài)構建、有絲分裂，表現(xiàn)出高效、強內吸性和低毒性，是農業(yè)上常用的殺菌劑。在設計新的農用殺菌劑時，通常把苯并咪唑環(huán)作為母體，對其進行結構，現(xiàn)在已經被研發(fā)出來的含有苯并咪唑基團的新品種農藥已經有二十多種。
　　本文利

2、用活性亞結構拼接原理，設計合成新型的含苯并咪唑和異噁唑結構的席夫堿化合物，并測試化合物對番茄灰霉菌和芹菜菌核菌的抑制活性。本文的研究內容及結果如下：
　　1.以鄰苯二胺、芳香醛、NCS、鹽酸羥胺等為原料經過加成消除、取代、環(huán)化等反應合成5種中間體5-氨基-3-取代苯基-4-(2-苯并咪唑基)異噁唑，該中間體與取代苯甲醛縮合生成目標化合物—4-(2-苯并咪唑基)-5-取代苯亞胺基-3-取代苯基異噁唑4a~4i。所合成的化合物結構經I

3、R,1H NMR和高分辨質譜表征。
　　采取了不同的實驗方法合成中間體及部分原料，確定反應的最佳反應條件、時間，提高反應的收率。詳細分析、討論了化合物4-(2-苯并咪唑基)-5-取代苯亞胺基-3-取代苯基異噁唑4a~4i的反應條件、波譜數(shù)據(jù)。
　　2.以百菌清為對照藥劑，采用菌絲生長速率法測試了化合物對番茄灰霉菌和芹菜菌核菌的抑菌活性。實驗結果表明，化合物4-(2-苯并咪唑基)-5-取代苯亞胺基-3-取代苯基異噁唑4a~4i

4、對番茄灰霉菌、芹菜菌核病菌均表現(xiàn)出優(yōu)良的抑菌活性，部分化合物的抑菌活性優(yōu)于對照藥劑百菌清。用藥量100μg?mL-1時化合物4c和4d對灰霉菌的抑制率54.0％和50.3%，顯示出一定的抑菌活性。4c、4d和4e對菌核菌的抑制率分別為75.1%、76.1%和71.3%，表現(xiàn)出較高的抑菌活性，其活性與對照藥劑百菌清（抑制率70.2%）相當。從化合物的分子結構看，異噁唑環(huán)或苯并咪唑基的苯環(huán)上含有取代基時（甲基除外），化合物的抑菌活性遠高于苯