二氫-1,4-苯并噁嗪衍生物的合成及其研究.pdf

1、二氫-1，4-苯并噁嗪衍生物是一類重要的雜環(huán)化合物，具有多種生物活性，探索快速、高效的合成此類雜環(huán)化合物的方法具有重要的意義。本論文從兩個部分對二氫-1，4-苯并噁嗪衍生物進行了研究:(1)通過[5+1]環(huán)加成反應構(gòu)建2,3-二氫-1，4-苯并噁嗪衍生物;(2)高非對映選擇性合成新型的吲哚螺二氫1，4-苯并噁嗪衍生物。
　　2,3-二氫-1，4-苯并噁嗪衍生物是一類重要的雜環(huán)化合物，該類化合物常具有重要的生物活性和藥物活性。本課題

2、在氫氧化鉀作為堿，乙腈作為溶劑的條件下實現(xiàn)了2-鹵代-1，3-二羰基化合物與亞胺底物的[5+1]環(huán)加成反應，合成了一系列的2,3-二氫-1，4-苯并噁嗪衍生物，底物適用范圍廣，并且獲得了中等以上的產(chǎn)率（53％-87％）。利用該方法，通過兩步反應，高非對映選擇性構(gòu)造了一系列復雜的多環(huán)化合物，該類化合物包含兩個活性骨架，苯并吡喃及2,3-二氫-1，4-苯并噁嗪，同時，還擁有一個季碳中心。此外，也首次利用手性季銨鹽作為有機催化劑實現(xiàn)了2,3-

3、二氫-1，4-苯并噁嗪衍生物的不對稱合成，獲得了中等以上的對映選擇性及產(chǎn)率。通過單晶衍射，確定了產(chǎn)物的絕對構(gòu)型。
　　靛紅骨架存在于許多的天然產(chǎn)物及生物活性分子中。本課題實現(xiàn)了靛紅亞胺與α-鹵代羰基化合物（如α-溴代苯乙酮、氯代乙酰丙酮等）的Mannich-alkylation串聯(lián)反應。通過對堿、反應溶劑等條件的優(yōu)化，發(fā)現(xiàn)該串聯(lián)反應在叔丁醇鉀作為堿，二氯甲烷作為溶劑的條件下順利進行，構(gòu)造了一系列復雜的吲哚螺二氫-1，4-苯并噁嗪衍