2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、溴氰蟲酰胺屬于鄰甲酰氨基苯甲酰胺類化合物,為第二代魚尼丁受體抑制劑類殺蟲劑。溴氰蟲酰胺作用機制獨特、廣譜高效、環(huán)境友好,它是第一個能同時控制咀嚼式口器和刺吸式口器害蟲的多譜性殺蟲劑,因此,對溴氰蟲酰胺的重要中間體2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成研究具有重要意義。
  本文綜述了溴氰蟲酰胺及其重要中間體2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成方法,通過理論分析與研究,設(shè)計了2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯

2、甲酰胺的兩條不同的合成路線。路線一以3-甲基-2-硝基苯甲酸為原料,通過芳硝基的水合肼還原得到2-氨基-3-甲基苯甲酸,再經(jīng)固體光氣合環(huán)、一甲胺酰胺化得到2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺;路線二以3-甲基-2-硝基苯甲酸為原料,經(jīng)過固體光氣酰氯化、一甲胺酰胺化制得N,3-二甲基-2-硝基苯甲酰胺,再經(jīng)芳硝基的水合肼還原得到2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺。通過兩條不同路線得到的2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺再經(jīng)溴化得到2-氨基-5-溴

3、-N,3-二甲基苯甲酰胺,最后經(jīng)過氰基取代得到2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺。
  研究結(jié)果表明:在制備2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的反應(yīng)過程中,路線一:以三氯化鐵/活性碳作硝基還原的催化劑,n(3-甲基2-硝基苯甲酸):n(水合肼)=1:2,反應(yīng)溫度為70℃,m(六水合三氯化鐵):m(3-甲基-2-硝基苯甲酸)=10%,2-氨基3-甲基苯甲酸的收率為,96.2%純度為99.5%;合環(huán)與酰胺化反應(yīng)時,n(2-氨基-

4、3-甲基苯甲酸):n(固體光氣)=3:1.3,m(吡啶):m(2-氨基-3-甲基苯甲酸)=6%,反應(yīng)溫度70℃,n(一甲胺):n(2-氨基-3-甲基苯甲酸)=1.2:1;合環(huán)與酰胺化反應(yīng)的收率為90.8%,純度98.4%,路線一總收率為85%。路線二:酰氯化反應(yīng)時m(DMF):m(3-甲基-2-硝基苯甲酸)=3%,前期反應(yīng)溫度為70℃,后期逐漸升溫至78℃;酰胺化時溫度為50℃,n(3-甲基-2-硝基苯甲酸):n(一甲胺)=1:2.5,

5、兩步收率為93.2%,N,3-二甲基-2-硝基苯甲酰胺的純度為98.6%;硝基還原時,以乙醇作為反應(yīng)溶劑,水合肼過量5%,催化劑可套用4次以上,硝基還原的收率為96.2%2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的純度為99.2%,路線二中2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的收率為89.7%。溴化時,n(HBr):n(2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺)=1.5:1,n(H2O2):n(2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺)=1.2:1,在雙氧水滴加完畢

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