取代芳基硼酸的合成研究.pdf

1、各種取代芳基硼酸是重要的有機(jī)合成中間體、醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體，并在制備生物活性試劑或材料研究上也有廣泛的應(yīng)用，被廣泛應(yīng)用于C-C鍵、C-O鍵、C-N鍵的形成中。本文重點(diǎn)對(duì)含氟苯硼酸、對(duì)溴苯硼酸和多環(huán)芳基硼酸進(jìn)行了合成及工藝改進(jìn)。
　　 采用格氏試劑法合成了對(duì)氟苯硼酸，并運(yùn)用正交設(shè)計(jì)試驗(yàn)對(duì)影響其收率的諸因素進(jìn)行分析，影響最大的為原料配比，其次是反應(yīng)溫度，得出優(yōu)化合成條件為：對(duì)氟溴苯與硼酸三甲酯摩爾比為1∶2，親核取代溫度為-20℃，反

2、應(yīng)時(shí)間為2 h，總產(chǎn)物收率達(dá)60％；另外也對(duì)間氟苯硼酸和鄰氟苯硼酸也進(jìn)行了合成研究。
　　 在對(duì)溴苯硼酸的合成中，改變以對(duì)二溴苯為原料的傳統(tǒng)合成路線，以對(duì)溴碘苯為原料，與異丙基溴化鎂進(jìn)行碘-鎂交換反應(yīng)，再經(jīng)親核取代反應(yīng)合成了對(duì)溴苯硼酸?？疾旄饔绊懸蛩貙?duì)對(duì)溴苯硼酸收率的影響，得出了較佳反應(yīng)條件為：異丙基溴化鎂與對(duì)溴碘苯的摩爾比為2∶1，交換溫度為-10℃，硼酸三甲酯與對(duì)溴碘苯摩爾配比為3∶1，親核取代溫度為-40℃，反應(yīng)時(shí)間為2