4-苯并噻唑基-[1，2-d]萘并噁唑衍生物的合成及光譜性質(zhì)研究.pdf

1、含有噻唑和噁唑母體的雜環(huán)化合物廣泛存在于天然化合物中,具有很好的生物活性,而且還是一類很重要的有機熒光材料,因而受到廣大科學研究者的廣泛關注。本論文是對苯并噻唑基萘并噁唑衍生物的合成及光譜性質(zhì)研究。 本論文主要分三個部分： 第一部分是有機熒光化合物的發(fā)光機理簡介、有機熒光化合物的分類以及目標化合物的應用簡介和合成領域的進展。 第二部分是4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物的合成。本論文以2-羥基-3-萘酸

2、和鄰巰基苯胺為原料,通過分子脫水、亞硝化、還原等反應合成了10個不同取代基團的4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物,并優(yōu)化了合成的工藝條件。對所合成的10個目標化合物,用核磁共振、低分辨質(zhì)譜、紅外光譜以及X射線單晶衍射等現(xiàn)代分析手段對化合物的結(jié)構(gòu)進行了表征。結(jié)果表明本論文所合成的目標化合物還未見文獻報道。 第三部分是4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物光譜性質(zhì)的研究。本論文對合成的10個目標化合物分別測定了紫外和

3、熒光光譜,并考察了溶劑的極性對目標化合物光譜性質(zhì)的影響,并且以1,4-二苯基丁二烯為基準,計算了目標化合物的量子產(chǎn)率。研究結(jié)果表明：(1)6d,6e,6i,6j化合物具有較高的量子效率,呈現(xiàn)藍紫色熒光；(2)取代基的不同對熒光發(fā)射波長和紫外吸收波長有影響,取代基的供電能力越強,物質(zhì)的熒光發(fā)射和紫外吸收紅移越多；(3)溶劑的極性對目標化合物的紫外吸收波長影響不大,但對熒光發(fā)射波長影響很大,隨著溶劑極性的增加,熒光光譜的峰形的精細結(jié)構(gòu)消失,