2016高考復(fù)習(xí)-有機(jī)化學(xué)--烴

1、,高三化學(xué)第一輪總復(fù)習(xí),烴,復(fù)習(xí)知識點,一、烴的來源二、烴的分類，烴中的同分異構(gòu)，同系物三、烴的物理性質(zhì)四、烴的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)五、本單元的幾個重要實驗六、本單元相關(guān)化學(xué)計算,（一）石油化學(xué)工業(yè),一、烴的來源,注意：1、甲烷主要來自天然氣工業(yè)2、直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別？,（二）煤的氣化、液化和干餾的主要原理及產(chǎn)物,芳香烴的來源,起初源于：煤焦油?，F(xiàn)代來源：石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。,法拉第等科學(xué)家從煤焦油中分離出了

2、以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以它們?yōu)樵虾铣闪硕喾N染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。,到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。10年后，石油也成為芳香烴的重要來源：通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達(dá)40——48%。,*工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯工藝,主要用于合成橡膠,烴,烷烴 CnH2n+2,環(huán)烷烴 CnH2n

3、,二、烴的分類，烴中的同分異構(gòu)，同系物,思考：1、滿足CnH2n 一定是單烯烴嗎？一定是同系物嗎？ CnH2n+2 一定是烷烴嗎？一定是同系物嗎？2、不同類型的烴中互為同分異構(gòu)的有哪些？3、如何書寫烴中的同分異構(gòu)體？C6H14？C4H8（單烯烴）？ C8H10？,（2015·新課標(biāo)II）38 已知；烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。寫出A的結(jié)構(gòu)簡式（ ）

4、回憶以下設(shè)備：a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀,1、只含有 兩種元素，分子組成上滿足CxHy，y必須是 數(shù)。2、 溶于水， 溶于有機(jī)溶劑。3、易燃燒，完全燃燒時耗氧量為 。4、分子量越 ，熔沸點越高

5、；分子式相同的烴，支鏈越多，熔、沸點越低。如沸點：正戊烷> 異戊烷>新戊烷；碳原子數(shù)在 之間時常溫下為氣態(tài)；5、密度隨式量的增大而 ，但都 水的密度,三、烴的物理性質(zhì),碳、氫,偶,難,易,x+y/4,大,1～4,增大,小于,四、烴的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì),4.思考①2,2,4-三甲基戊烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)，生成的一氯產(chǎn)物有幾種？如果它是由某種單烯烴加成所得的，反應(yīng)物有

6、幾種？②寫出一定條件下丙烷生成聚丙烷的方程③寫出甲苯和溴蒸汽在光照下的生成一溴代物的反應(yīng),（2015·上海）八、對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。完成下列填空：寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式,關(guān)注：甲烷的取代反應(yīng)機(jī)理（產(chǎn)物不可控）,,甲烷、氯氣,,光,氣體顏色變淺，壁上出現(xiàn)油狀液滴，集氣瓶內(nèi)水面上升,反應(yīng)機(jī)理：,（2015·上海）10.鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)

7、的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是（ ）A． B．C． D．,1,2—加成,1,4 —加成,3,4-二溴-1-丁烯,,,,1,4-二溴-2-丁烯,關(guān)注：1,3-丁二烯的加成反應(yīng),低溫以1,2加成為主；高溫以1,4加成為主。,下列有機(jī)物與溴(Br2)發(fā)生 1 : 1 的加成反應(yīng), 加成產(chǎn)物各有多少種？,(1) 加成產(chǎn)物有 3 種, (2) 加成產(chǎn)物有 4種.,

8、研究發(fā)現(xiàn)：當(dāng)不對稱烯烴與鹵化氫等不對稱試劑發(fā)生加成反應(yīng)時，通?！皻浼拥胶瑲湓佣嗟牟伙柡吞荚由稀?，即遵循馬爾可夫尼可夫規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）。,烯烴的不對稱加成,關(guān)注： 苯的結(jié)構(gòu)特點及化學(xué)性質(zhì),苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。⑴6個碳原子、6個氫原子均在同一平面上。⑵各個鍵角都是120度。⑶碳碳鍵長都相等,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,苯的化學(xué)性質(zhì)-易取代，能加成，難氧化,,2.取代反應(yīng)（還可以和濃硫酸取代）,苯的同系物的結(jié)構(gòu)

9、特點及性質(zhì),苯的同系物:只有一個苯環(huán),并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴。如：,苯及其同系物的分子式通式：,CnH2n-6 (n≥6),苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響，使苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。,與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子（α－H）,1.氧化反應(yīng)——被酸性高錳酸鉀氧化（支鏈?zhǔn)滋加蠬）,2.取代反應(yīng)(和Br2條件不同，取代位置不同),2,4,6—三硝基甲苯俗稱TNT，淡黃色針

10、狀晶體、不溶于水、不穩(wěn)定，是一種烈性炸藥，廣泛應(yīng)用于國防及民用爆破中,3.加成反應(yīng),,苯、甲苯、苯酚比較,,浙江卷.2015.T10．下列說法不正確的是（ ）A．己烷有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同B．在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C．油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油D．聚合物 可由單體CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加

11、聚制得,浙江卷.2015.T26．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：,2015北京 合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：下列說法正確的是（ ）A、合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B、PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C、 和苯乙烯互為同系物D、通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度,五、本單元的幾個重要實驗,1.,①制氣過程中，反應(yīng)混合液

12、逐漸變黑，且產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味，為什么？,濃硫酸有強(qiáng)氧化性，會將部分酒精氧化為炭，而自身被還原為SO2,②制得的乙烯中可能混有什么雜質(zhì)？應(yīng)如何除去？,可能有SO2、CO2、水蒸氣及乙醇 、乙醚蒸氣。可將氣體先通過NaOH溶液洗氣，再通過濃硫酸干燥。,2.溴苯的制取,3.硝基苯的制取,1.溫度計的位置和作用？ 2.濃硫酸起什么作用？ 3.試管塞上的玻璃直導(dǎo)

13、管的作用？4.燒杯內(nèi)水浴液面和試管內(nèi)混合液的液面有何差別？5 .為何要水浴加熱，并將溫度控制在50～60℃？6.混酸如何配制？7.制得的產(chǎn)物不是無色，為什么？如何提純硝基苯？,應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度,先加濃硝酸再加濃硫酸?冷卻到50～60℃，再逐滴加入苯，切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。,催化劑和吸水劑,水浴液面高于試管內(nèi)混合液的液面,水浴的溫度一定要控制在60

14、℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，硝酸也會分解，同時苯生成苯磺酸、二硝基苯等副產(chǎn)物。,冷凝回流，　　　　　　平衡內(nèi)外氣壓,這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故?！　⒋之a(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。,例.某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏　　斗中加入苯和液溴,再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A　　下端活塞關(guān)閉)中。⑴寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式 　　　　　 。⑵觀察到A中

15、的現(xiàn)象是 　　　　　　。⑶實驗結(jié)束時,打開A下端的活塞,讓反應(yīng)液流入B中 　　充分振蕩,目的是 　　　　　　　　 ,寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 　　　　　　　　　　　　 。,⑷C中盛放CCl4的作用是 　　　 。 ⑸能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng),而不是加成反應(yīng),可向試管D中加入AgNO3溶液,若產(chǎn)生淡黃色沉淀,則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入 　　 ，現(xiàn)

16、象是 　　　　　　　　　 。,反應(yīng)液微沸有紅棕色氣體充滿A容器,除去溶于溴苯中的溴,Br2 + 2NaOH → NaBr + NaBrO + H2O,石蕊試液,溶液變紅色,4.幾個除雜實驗 （括號內(nèi)為雜質(zhì)）①乙烷（乙烯）②溴苯（溴）③苯（苯酚）,六、本單元重點化學(xué)計算,（1）烴（CXHY）燃燒耗氧量規(guī)律　?、儋|(zhì)量相同的烴燃燒時，耗氧量（或生成水）的多　少，與烴中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)成正比；　　②物質(zhì)的量相同的烴完全燃燒時

17、，耗氧量與烴的（x+y/4）成正比。,（2）烴(CXHY)完全燃燒生成氣態(tài)水，前后體積變化規(guī)律 　　 ①y=4,烴完全燃燒前后體積不變; 100 ℃ ②y4,烴完全燃燒后氣體體積增大;,1.烴的燃燒規(guī)律,【例1】燃燒相同質(zhì)量的下列烴：Ａ、ＣＨ３ＣＨ３　?。?、ＣＨ２＝ＣＨ２　　　 Ｃ、ＣＨ≡ＣＨ　 Ｄ、ＣＨ４　　　　　　　　 Ｅ、Ｃ６Ｈ６　　　?。?、Ｃ８Ｈ１０（1）消耗Ｏ２的量由多到少的順序

18、是 （ 　　　　　 　）。（２）生成ＣＯ２的量由多到少的順序是 （　 　　 ）。（３）生成Ｈ２Ｏ的量由多到少的順序是 （　 　　 　　　　 ）。,D>A>B>F>C=E,C=E>C>F>B>A>D,D>A>B>F&g

19、t;C=E,【例3】兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105℃時1L該混合烴與9L氧氣混合，完全燃燒后恢復(fù)到原來狀態(tài)，所得氣體體積仍為10L，下列各組混合烴中不符合此條件的是（ ） A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H6 C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6,BD,2.利用平均值法推斷烴的組成,◆若為烴組成的混合物，可求出1mol烴分子中含有C、H原子的物質(zhì)的量，則

20、可得到烴的平均分子組成（平均分子式）。 ◆若僅為兩種組分，已知平均相對分子質(zhì)量或平均C或H或原子數(shù)（平均分子式） ，則可用十字交叉法求出兩者的物質(zhì)的量之比或氣體的體積之比。 ◆注意：一種可能的組合是否完全合理，必須檢驗．根據(jù)平均C原子數(shù)和根據(jù)平均H原子數(shù)所求得的兩種組合的物質(zhì)的量之比一定要相等，才合理。,【例1】兩種氣態(tài)烴的混合氣體共1L，在空氣中完全燃燒得到1.5 L二氧化碳，2 L水蒸氣（氣體體積在相同狀況下測定），關(guān)于該混合氣