阿魏酸及其衍生物的合成研究.pdf

1、阿魏酸作為一種酚酸類化合物，它有著較為普遍的生理特性和藥理作用，可用于抗血栓、抗腫瘤、抗衰老、提高人體免疫力等各個(gè)方面。在阿魏酸分子結(jié)構(gòu)中，由于其自身存在親水性的羥基與羧基，并且烷烴鏈相對(duì)較短，使其脂溶性不好，其應(yīng)用范圍存在著一定的局限性。本論文介紹了阿魏酸與乙酰阿魏酸的合成，通過(guò)酯化反應(yīng)合成了阿魏酸的各類衍生物，如:乙酰阿魏酰氯、乙酰阿魏酸薄荷醇酯、乙酰阿魏酸冰片酯、阿魏酸香葉酯，并對(duì)上述合成的化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)的表征。
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2、)選擇香蘭素與醋酸酐作為合成的起始原料，以無(wú)水醋酸鈉作為合成反應(yīng)的催化劑，利用Perkin反應(yīng)，合成了中間產(chǎn)物乙酰阿魏酸，產(chǎn)率為88.6％，再經(jīng)過(guò)水解和酸化反應(yīng)，制備目標(biāo)產(chǎn)物阿魏酸，產(chǎn)率為72.0％。通過(guò)單因素實(shí)驗(yàn)與正交實(shí)驗(yàn)對(duì)合成條件的各種影響因素進(jìn)行了探索，獲得了較佳的合成條件。采用顯微熔點(diǎn)儀、傅里葉紅外光譜(FT-IR)、超導(dǎo)核磁共振波譜(1H NMR、13C NMR)等分析表征手段對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行表征，并確定了產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。
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3、2)以制備的乙酰阿魏酸為原料，合成了乙酰阿魏酰氯，在縛酸劑三聚磷酸鈉的輔助下，酰氯分別與薄荷醇和冰片進(jìn)行反應(yīng)，制備了乙酰阿魏酸薄荷醇酯和乙酰阿魏酸冰片酯，產(chǎn)率分別為78.5％、74.2％。并且通過(guò)單因素實(shí)驗(yàn)與正交實(shí)驗(yàn)對(duì)其產(chǎn)率影響因素進(jìn)行了探索，優(yōu)化了其合成條件。采用傅里葉紅外光譜(FT-IR)與超導(dǎo)核磁共振波譜(1H NMR、13C NMR)等分析表征手段對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行表征，分別確認(rèn)了乙酰阿魏酸薄荷醇酯和乙酰阿魏酸冰片酯的結(jié)構(gòu)。