大學(xué)有機化學(xué)知識點總結(jié)推薦文檔

1、有機化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)一．有機化合物的命名1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴） ，芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺） ，多官能團化合物（官能團優(yōu)先順序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO

2、2)，并能夠判斷出 Z/E 構(gòu)型和 R/S 構(gòu)型。2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式， Fischer投影式） 。立體結(jié)構(gòu)的表示方法：COOH1）傘形式：CH 32）鋸架式： H HH3CCOHHH HHHHOHC 2H 5OHHH HH4）菲舍爾投影式：HCOOHOHCH 3HH3） 紐曼投影式：H5）構(gòu)象(conformation)(1) 乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是

3、重疊式。(2) 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。(3) 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e 取代的椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e 取代最多或大基團處于 e 鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標記方法1. Z/E 標記法：在表示烯烴的構(gòu)型時，如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側(cè)，為Z 構(gòu)型，在相反側(cè)，為 E 構(gòu)型。Cl C 2H 5 CH 3 CH 3 C C C CH C 2H

4、5 H Cl(Z) － 3－氯－ 2－戊烯 (E) － 3－氯－ 2－戊烯2、 順/反標記法：在標記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時，如果兩個相同的基團在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。13. 反應(yīng)中的立體化學(xué)烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯，HOBr（HOCl） ，羥汞化-脫汞還原反應(yīng)-----反式加成其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型烯烴的冷稀 KMnO4/H2O 氧化：順式

5、鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烴：選擇性加氫：Lindlar 催化劑-----順式烯烴Na/NH3（L）-----反式加氫親核取代：SN1：外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)SN2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（Walden 翻轉(zhuǎn)）消除反應(yīng)：E2，E1cb: 反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物四．概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性（一）.概念1. 同分異構(gòu)體2. 試劑親電試劑：簡單地說，

6、對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilic reagent ） 。親電試劑一般都是帶＋ ＋ ＋ ＋ 正電荷的試劑或具有空的 p 軌道或 d 軌道， 能夠接受電子對的中性分子， 如： H 、 Cl 、 Br 、 RCH2 、 CH3CO＋ ＋ ＋ 、NO2 、 SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是親電試劑。親核試劑：對 電子 沒有 親合 力， 但對 帶正 電荷 或部 分正電荷 的碳 原子 具有 親合力的 試劑