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文檔簡介
1、本論文圍繞炔丙基腙及炔丙醇展開研究,內(nèi)容主要包括以下三章:第一章主要介紹了以N-炔丙基腙為底物的Cu(I)催化的(1E,3E)-2-磺?;?1,3-丁二烯衍生物的合成;第二章主要介紹了在Lewis堿催化的催化下N-炔丙基腙經(jīng)過磺?;?,3-遷移合成多取代4-磺?;吝?第三章主要介紹了在銀的催化下以吲哚-3-腙和炔丙基醇為底物合成N-亞胺-γ-咔啉內(nèi)鎓鹽。
第一章:金屬催化的重排反應(yīng)涉及到多個鍵的斷裂的重組,是構(gòu)建復(fù)雜分子的
2、有效方法。特別是炔丙基類化合物的[3,3]σ重排反應(yīng)。據(jù)我所知,N-炔丙基腙類化合物的[3,3]σ重排反應(yīng)還沒有被報道過。本章介紹了一種N-炔丙基腙通過Cu(I)催化的[3,3]σ重排反應(yīng),然后經(jīng)過磺?;Ⅲw選擇性的遷移得到了(1E,3E)-2-磺?;?1,3-丁二烯(Scheme1)。通過交叉實驗我們證明了該遷移是通過分子間的過程。該反應(yīng)的最主要的特點是可以直接將磺?;氲较N上。
第二章:在醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域,吡唑及其衍生物
3、被認(rèn)為是一類非常重要的骨架。由于其藥物活性,新的有效的吡唑合成方法引起了廣泛的興趣。傳統(tǒng)的合成吡唑衍生物的方法主要是通過修飾吡唑環(huán)或者通過構(gòu)建新的C-C鍵或C-N鍵。
在第一章我們介紹了N-炔丙基腙的[3,3]σ重排反應(yīng)。接下來我們繼續(xù)研究了在Lewis堿條件下以N-炔丙基腙為底物經(jīng)過磺?;?,3-遷移合成多取代4-磺?;?1H-吡唑的反應(yīng)(Scheme2)。通過交叉實驗證明磺?;?,3-遷移是通過分子內(nèi)的過程。聯(lián)烯中間體
4、的形成和磺?;?,3-遷移是該反應(yīng)的關(guān)鍵步驟。
第三章:咔啉(carbolines)類衍生物是一類重要的生物堿,根據(jù)氮原子在側(cè)環(huán)的位置不同,咔啉類生物堿又被分為α-咔啉、β-咔啉、γ-咔啉和δ-咔啉四大類。具有γ-咔啉骨架的天然化合物目前還很少見,但是由于γ-咔啉類衍生物在治療精神疾病、抗菌和抗腫瘤方面表現(xiàn)出很好的效果,對其合成方法和生物活性的研究引起了科學(xué)家廣泛的興趣。
在本項研究中,我們發(fā)展了合成N-亞胺-γ-
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