新型硫代卡巴肼衍生物的微波促進(jìn)合成.pdf

1、微波作為一種有效的熱源正廣泛應(yīng)用于化學(xué)的各個(gè)領(lǐng)域，尤其在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域。通常在傳統(tǒng)加熱條件下需要較長回流時(shí)間才能完成的反應(yīng)，在微波促進(jìn)下能夠方便；快速完成。與傳統(tǒng)法相比，微波輻射下的有機(jī)反應(yīng)通常具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、產(chǎn)品純度高、操作簡便等優(yōu)點(diǎn)，因此，微波輻射應(yīng)用于活化有機(jī)反應(yīng)前景廣闊。 硫代卡巴肼的衍生物在醫(yī)藥研究，分析化學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛應(yīng)用。硫代卡巴肼和它的衍生物還是很好的有機(jī)合成中間體。此外，酰氨基硫脲、1，3,4-噻二唑及

2、1，2,4-三唑并[3，4-b]-1，3,4-噻二唑類化合物均具有廣泛的生物活性，在醫(yī)學(xué)、農(nóng)學(xué)和生物學(xué)等方面具有良好的應(yīng)用前景。 本論文首先以硫代卡巴肼為起始原料，相轉(zhuǎn)移催化環(huán)境友好地合成了硫代卡巴肼衍生物1，5-二?；虼ò碗?，然后分別以硫代卡巴肼或1，5-二?；虼ò碗伦鳛榉磻?yīng)中間體，進(jìn)一步設(shè)計(jì)合成了分別含有酰氨基硫脲、1，3,4-噻二唑、1，2,4-三唑并[3，4-b]-1，3,4-噻二唑等活性基團(tuán)的新型化合物。所有化

3、合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)瓜、MS、<'1>H NMR和元素分析得到確證，并對實(shí)驗(yàn)方法、實(shí)驗(yàn)結(jié)果和反應(yīng)的可能機(jī)理進(jìn)行了討論。 本論文共分為五章： 第一章：緒論． 在簡單介紹了硫代卡巴肼合成的基礎(chǔ)上，介紹了硫代卡巴肼的性質(zhì)，概述了硫代卡巴肼在化學(xué)合成以及工業(yè)中的應(yīng)用進(jìn)展。并且概述了微波法在化學(xué)合成中的應(yīng)用進(jìn)展。 第二章：1，5-二(芳酰氨基硫代甲酰基)硫代卡巴肼類化合物的合成． 在室溫下，用PEG-400作相轉(zhuǎn)

4、移催化劑，以酰氯為原料，依次與NH<,4>SCN、硫代卡巴肼反應(yīng)，高產(chǎn)率制得了11種新型1，5-二(芳酰氨基硫代甲?；?硫代卡巴肼類化合物，產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、MS、<'1>H NMR和元素分析得到確證。 第三章：微波促進(jìn)2-芳基-5-芳酰肼基-1，3，4-噻二唑類化合物的合成． 在室溫條件下，以PEG-400為相轉(zhuǎn)移催化劑，硫代卡巴肼直接與酰氯反應(yīng)合成了一系列1，5-二芳?；虼ò碗?，并進(jìn)一步在微波輻射條件下以冰醋酸為環(huán)

5、合劑，得到了10種含1，3,4-噻二唑環(huán)的新型化合物2-芳基-5-芳酰肼基-1，3,4-噻二唑類化合物。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、MS、<'1>H NMR和元素分析得到確證。該合成方法是一條環(huán)境友好的合成路線，而且還具有反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、操作簡便等優(yōu)點(diǎn)。 第四章：微波輻射條件下合成均三唑并[3，4-b]-1，3,4-噻二唑類化合物． 以硅膠支載磷酰氯為脫水劑，通過芳甲酸與硫代卡巴肼在微波輻射條件下的反應(yīng)一步合成了均

6、三唑并[3，4-b]-1，3,4-噻二唑類化合物，并和常規(guī)的方法進(jìn)行了比較。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、MS、<'1>H NMR和元素分析得到確證。該法反應(yīng)時(shí)間短，環(huán)境友好，是合成均三唑并噻二唑類化合物的一種新穎的途徑． 第五章：微波輻射條件下，使用硅膠支載磷酰氯作脫水劑合成1-芳亞甲基-2-(5-芳基-1，3,4-噻二唑-2-基)肼類化合物。 利用固載催化劑SiO<,2>-OPOCl<,2>作脫水劑，微波輻射下綠色合成了11種新的